Homeboy Sandman est né dans le Queens à New York. Avant de rapper il était instituteur dans un lycée. Dans ses chansons, il raconte des tranches de vie, évoque la gentrification de New York ou sa relation avec la gente féminine sans se prendre la tête.

Si dans ses premiers disques, en 2007, il n’a pas pu s’empêcher de faire de l’«edutainment » (contraction d’ « education » et « entertainment » inventée par Krs One), son style a rapidement évolué vers un rap plus naturel, sans format, ce qui fait de lui un des rappeurs underground les plus originaux des années 2000. Depuis août 2011, le New-Yorkais a gagné en visibilité en rejoignant des prestigieux labels tels que Stones Throw ou Mellow Music Group.